A Seleção da Jamaica destacou-se no cenário mundial a partir da década de 90 mesmo com pouca experiência. Suas maiores conquistas são a Copa do Caribe - um torneio de seleções caribenhas organizada pela CONCACAF - de 1991, 1998 e 2005. Em 1994, o brasileiro Renê Simões assumiu o comando da seleção jamaicana com a missão de classificar os Reggae Boyz para a Copa da França. Destacam-se também o terceiro lugar na Copa Ouro da CONCACAF de 1993, a classificação para a Copa do Mundo de 1998 e a final dos Jogos Pan-americanos de 2007.
